Изворни код странице Cijanurični triazid

{{Chembox
| ImageFile = Cyanuric triazide structure.svg
| ImageFile2 = Cyanuric-triazide-from-xtal-3D-bs-17.png
| ImageSize = 150px
| ImageAlt =
| IUPACName = 2,4,6-Triazid-1,3,5-triazin
| OtherNames = 
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 5637-83-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = P5JCR9JM71
| PubChem = 21857
| ChemSpiderID = 20543
| SMILES = C1(=NC(=NC(=N1)N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]
| InChI = 1/C3N12/c4-13-10-1-7-2(11-14-5)9-3(8-1)12-15-6
| InChIKey = JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYAS
| StdInChI = 1S/C3N12/c4-13-10-1-7-2(11-14-5)9-3(8-1)12-15-6
| StdInChIKey = JKYMSKUDZIJFKI-UHFFFAOYSA-N}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=3 | N=12
| Appearance = beli kristal
| Density = 1.73 g·cm<sup>−3</sup> <ref>{{cite book |author1=Haynes, W. M. |author2=Lide, D. R. |title=CRC Handbook of Chemistry and Physics 93rd Ed. |publisher=CRC Press/Taylor and Francis |year=2012 |isbn=978-1439880494}}</ref>
| MeltingPtC = 94
| BoilingPtC = 150
| BoilingPt_notes = Raspadanje ili eksplozija
| VaporPressure = }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = Eksplozivna supstanca
| FlashPt = <ref>{{cite journal | journal = Central European Journal of Energetic Materials | year = 2012 | volume = 9 | issue = 4 | pages = 293–327 | title = Environmentally Friendly Energetic Materials for Initiation Devices | author = Mikhail A. Ilyushin, Igor V. Tselinsky And Irina V. Shugalei | url = http://tetrazolelover.at.ua/Tetrazoles/Environmentally_Friendly_Energetic_Materials_2012.pdf }}</ref>
| AutoignitionPtC = 205 }}
}}

'''Cijanurski triazid''' ili ('''2,4,6-Triazid-1,3,5-triazin''') (C<sub>3</sub>N<sub>12</sub> ili (NCN<sub>3</sub>)<sub>3</sub>) je opisan kao ekološki prihvatljiv, niske toksičnosti i organski [[primarni eksploziv]] sa [[Brzina detonacije|brzinom detonacije]] od oko 7.300&nbsp;m/s<sup>−1</sup>, i temperaturom paljenja na {{convert|205|C|F K}}.

== Istorija ==

Prva navodna proizvodnja već je opisana 1907. godine od strane Fingera. <ref name="Finger">{{cite journal |last1= Finger|first1= H.|date= 1907|title= Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung)|url= https://zenodo.org/record/1428030|journal= Journal für Praktische Chemie|volume= 75|issue= |pages= 103–104|doi=10.1002/prac.19070750107}}</ref> Međutim, ova proizvodnja nije mogla biti potvrđena. Prva sigurna proizvodnja je bio preparat od [[Cijanurinski hlorid|cijanurinskog hlorida]] i [[natrijum azid]]a koji je opisao Ot <ref name="Ott">{{cite journal |last1= Ott|first1= Erwin|last2= Ohse|first2= Ernst|date= 1921|title= Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid, (C <sub>3</sub> N <sub>12</sub> )|url= https://zenodo.org/record/1426685|journal= Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series)|volume= 54|issue= 2|pages= 179–186|doi=10.1002/cber.19210540202}}</ref> 1921. godine, koji je takođe zaštićen u nekoliko patenata. <ref>E. Ott, DE 346 811.</ref> <ref>E. Ott, DE 346 812.</ref> <ref>E. Ott, DE 343 794.</ref>

== Priprema ==

'''Cijanurični triazid''' se dobija nukleofilnom aromatičnom supstitucijom korišćenjem cijanuričnog trihlorida ([[2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine|2,4,6-Trihloro-1,3,5-triazin]]) sa viškom [[natrijum azid]]a. Reakcija se odvija u [[aceton]]u pri ključanju. Dobijeni proizvod se može prečistiti rekristalizacijom u [[toluen]]u.

== Struktura ==

[[Molekul]] '''cijanuričnog triazida''' je ravan i ima trostruku osnu simetriju – [[triskelion]] sa [[Molekularna simetrija|molekulskom tačkastom grupom]] C<sub>3h</sub>. <ref>{{Greenwood&Earnshaw2nd|page=1291}}</ref><ref>{{Housecroft3rd|pages=94–99}}</ref> [[1,3,5-Triazin]]ski (ili cijanurički) prsten se sastoji od naizmeničnih atoma [[ugljenik]]a i [[azot]]a sa dužinama C–N veze od 1,334 do 1,336 A. Udaljenost od centra prstena do svakog atoma [[ugljenik]]a u prstenu je 1,286 A, dok je odgovarajuća udaljenost do [[azot]]a u prstenu 1,379 A. Azidne grupe su povezane sa atomima ugljenika na cijanuričnom prstenu jednostrukim vezama sa međuatomskim rastojanjem od 1,399 A. <ref>{{ cite journal | title = Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-''a'']-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine | first1 = Elmar | last1 = Keßenich | first2 = Thomas M. | last2 = Klapötke | authorlink2 = Thomas M. Klapötke | first3 = Jörg | last3 = Knizek | first4 = Heinrich | last4 = Nöth | first5 = Axel | last5 = Schulz | journal = [[European Journal of Inorganic Chemistry|Eur. J. Inorg. Chem.]] | volume = 1998 | issue = 12 | year = 1998 | pages = 2013–2016 | doi = 10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M }}</ref>

== Pojava ==

Ovo jedinjenje je čisto sintetičko i stoga ne postoji u prirodi.

== Sinteza ==

'''Cijanurični triazid''' se može sintetizovati putem nukleofilne aromatične supstitucije mešanjem cijanur-trihlorida sa viškom [[natrijum azid]]a u ključajućem [[aceton]]u. Beli kristali se zatim mogu prečistiti kristalizacijom u [[toluen]]u na {{convert|-20|C|F K}}. <ref name="pubs">{{cite journal | doi = 10.1021/cm000570y | title = Synthesis of Nitrogen-Rich Carbon Nitride Networks from an Energetic Molecular Azide Precursor | year = 2000 | last1 = Gillan | first1 = Edward G. | journal = Chemistry of Materials | volume = 12 | issue = 12 | pages = 3906–3912}}</ref>

[[Image:Cyanuric triazide synthesis 02.svg|460px]]

== Reakcije razlaganja ==

Utvrđeno je da je ova bela polikristalna čvrsta supstanca stabilna u standardnim uslovima, ali je izuzetno osetljiva na udarce zbog čega se nasilno raspada kada se melje u avanu. Termodinamička svojstva '''cijanuričnog triazida''' su proučavana korišćenjem kalorimetrije bombe sa [[Toplota sagorevanja|entalpijom sagorevanja]] (H) od 2.234&nbsp;kJ&nbsp;mol<sup>-1</sup> u uslovima oksidacije i 740&nbsp;kJ&nbsp;mol<sup>-1</sup> u drugim uslovima. Prva vrednost je uporediva sa vojnim eksplozivom [[Heksogen|RDX]], (C<sub>3</sub>N<sub>3</sub>)(NO<sub>3</sub>)<sub>3</sub>H<sub>6</sub>, ali se ne koristi zbog svoje manje povoljne stabilnosti. Ispitivanje tačke topljenja je pokazalo oštar opseg topljenja do bistre tečnosti na {{convert|94-95|C|F K}}, razvijanje (evoluciju) gasa na {{convert|155|C|F K}}, promenu boje rastvora od narandžaste do braon na {{convert|170|C|F K}}, narandžasto-braon očvršćava na {{convert|200|C|F K}} i ima brzo raspadanje na {{convert|240|C|F K}}, a to brzo raspadanje na {{convert|240|C|F K}} je rezultat formiranja elementarnog [[ugljenik]]a u obliku [[grafit]]a i formiranja [[gas]]a [[azot]]a. <ref name="pubs"/>

== Karakteristike ==

'Cijanurični triazid formira bezbojne kristale u obliku igle <ref name="Ott" />  koji se tope na {{convert|94|C|F K}} sa entalpijom fuzije od 22,2&nbsp;kJ&nbsp;mol<sup>-1</sup>. <ref name="Ye">{{cite journal |last1= Ye|first1= Chengfeng|last2= Gao|first2= Haixiang|last3= Boatz|first3= Jerry A.|last4= Drake|first4= Gregory W.|last5= Twamley|first5= Brendan|last6= Shreeve|first6= Jean'ne M.|date= 2006|title= Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes|url= |journal= Angewandte Chemie|volume= 118|issue= 43|pages= 7420–7423|doi=10.1002/ange.200602778}}</ref> <ref name="Korsunskiy">{{cite journal |last1= Korsunskiy|first1= Boris L.|last2= Nedel'Ko|first2= Vadim V.|last3= Zakharov|first3= Viktor V.|last4= Chukanov|first4= Nikita V.|last5= Chervonnyi|first5= Alexandr D.|last6= Larikova|first6= Tatiana S.|last7= Chapyshev|first7= Sergey V.|date= 2017|title= Thermochemistry of Evaporation and Sublimation of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine|url= |journal= Propellants, Explosives, Pyrotechnics|volume= 42|issue= 2|pages= 123–125|doi=10.1002/prep.201600259}}</ref> Funkcija pritiska sublimacije je rezultat prema [[Ernst Ferdinand Avgust|Avgustu]] prema ln(P) = −A/T+B (P u Pa, T u K) sa A = 10018,76 i B = 14,0. <ref name="Korsunskiy" /> Toplota sublimacije je 83,3&nbsp;kJ&nbsp;mol<sup>−1</sup>. <ref name="Korsunskiy" /> Prve analize kristalne strukture pretpostavljale su heksagonalnu simetriju. <ref>{{cite journal |last1= Knaggs|first1= I. Ellie|date= 1935|title= Crystal Structure of Cyanuric Triazide|url= |journal= Nature|volume= 135|issue= 3407|page= 268|doi=10.1038/135268a0}}</ref><ref name="Hughes">{{cite journal |last1= Hughes|first1= Edward W.|date= 1935|title= The Crystal Structure of Cyanuric Triazide|url= |journal= The Journal of Chemical Physics|volume= 3|issue= |pages= 1–5|doi=10.1063/1.1749546}}</ref> Prema novijim saznanjima, jedinjenje kristališe u trigonalnom kristalnom sistemu sa prostornom grupom P-3 (prostorna grupa br. 147) i sa dva [[molekul]]a u jediničnoj ćeliji. <ref>{{Literatur |Autor=E. Keßenich, [[Thomas M. Klapötke|T. M. Klapötke]], J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz |Titel=Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-a]-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine |Sammelwerk=[[European Journal of Inorganic Chemistry]] |Band= |Nummer=12 |Datum=1998 |Seiten=2013–2016 |DOI=10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M}}</ref>

Kada se zagreje, jedinjenje ima tendenciju da se eksplozivno raspadne iznad {{convert|170-180|C|F K}}. <ref name="Ye" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, {{page|year=|isbn=978-0-08-100971-0|pages=306.}}</ref> Veza je osetljiva na [[Osetljivost na udar|udarce]] i [[Osetljivost na trenje|trenje]]. <ref name="Bretherick" />

Kada se rukuje ovim jedinjenjem, ono potpada pod [[Експлозив#Регулатива закона о експлозивима по земљама|Zakon o eksplozivima]]. <ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe, auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref> Važni podaci eksplozivnosti su:

:{| class="wikitable"
|+ class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tabela sa važnim svojstvima vezanim za eksploziju:
|[[Експлозив#Баланс кисеоника (OB% или Ω)|Balans kiseonika]] || −47 % <ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, {{page|year=|isbn=978-3-527-32009-7|pages=67.}}</ref>
|-
|Sadržaj azota || 82,36 % <ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Trauzl test|Izbočenje olovnog bloka]] || 41,5&nbsp;cm<sup>3</sup>·g<sup>−1</sup> <ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Brzina detonacije]] || 5500 m·s<sup>−1</sup> <ref name="Explosivstoffe" />
|-
|[[Deflagracija#Tačka deflagracije|Tačka deflagracije]] ||{{convert|200-205|C|F K}} <ref name="Explosivstoffe" />
|}

== Reference ==
{{Reflist|2}}

== Spoljašnje veze ==
{{Commonscat}}

{{Подножје|lat=da}}

[[Категорија:Хемијска једињења]]
[[Категорија:Експлозивне хемикалије]]
[[Категорија:Триазини]]
[[Категорија:Органоазотна једињења]]