Пређи на садржај

1,3,3-trinitroazetidin — разлика између измена

Iz Vojne Enciklopedije
[проверена измена][проверена измена]
Новија измена →
Admin (разговор | доприноси)
CompanyPerson, Аутоматски проверени корисници, Ботови, Бирократе, Чекјузери, developer, Уредници, emailconfirmed, Администратори интерфејса, my-group, nuke, Патролери, Прегледачи, Ревизори, Администратори, Прегледачи IP адреса привремених налога
225 измена
ВизуелноВикитекст
Import sa sr.wikipedia.org (CC BY-SA); kreator stranice: Kadzo
 
test izmena
Ред 54: Ред 54:
'''1,3,3-trinitroazetidin''' ('''TNAZ''') je visoko energično [[heterociklično jedinjenje]] koje se smatra potencijalnom zamenom za [[Тринитротолуен|TNT]] zbog svoje niske tačke topljenja ({{convert|101|C|F K}}) i dobre termičke stabilnosti ({{convert|240|C|F K}}). '''TNAZ''' su prvi sintetizovali Arčibald et al. 1990.<ref name="arch">{{cite journal | doi = 10.1021/jo00296a066| title = Synthesis and x-ray crystal structure of 1,3,3-trinitroazetidine| journal = The Journal of Organic Chemistry| volume = 55| issue = 9| pages = 2920–2924| year = 1990| last1 = Archibald| first1 = T. G| last2 = Gilardi| first2 = Richard| last3 = Baum| first3 = K| last4 = George| first4 = Clifford}}</ref> Poznato je nekoliko puteva sinteze, a masovna proizvodnja od nekoliko stotina kilograma serija je demonstrirana u Nacionalnoj laboratoriji u [[Округ Лос Аламос (Нови Мексико)|Los Alamosu]].<ref>{{cite journal |last1=Coburn |first1=Michael D. |last2=Hiskey |first2=Michael A. |last3=Archibald |first3=Thomas G. |title=Scale-up and waste-minimization of the Los Alamos process for 1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ) |journal=Waste Management |date=January 1998 |volume=17 |issue=2–3 |pages=143–146 |doi=10.1016/S0956-053X(97)10013-7 |bibcode=1998WaMan..17..143C }}</ref><ref name="book">{{cite book |last1=Viswanath |first1=Dabir S. |last2=Ghosh |first2=Tushar K. |last3=Boddu |first3=Veera M. |title=Emerging Energetic Materials: Synthesis, Physicochemical, and Detonation Properties |chapter=1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ) |date=2018 |pages=293–307 |language=en|doi=10.1007/978-94-024-1201-7_11 |isbn = 978-94-024-1199-7 }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Jalový |first1=Zdenek |last2=Zeman |first2=Svatopluk |last3=Suceska |first3=Muhamed |last4=Vávra |first4=Pave |last5=Dudek |first5=Kamil |last6=Rajic |first6=Masa |title=1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ). Part I. Syntheses and properties |journal=Journal of Energetic Materials |date=1 June 2001 |volume=19 |issue=2 |pages=219–239 |doi=10.1080/07370650108216127 |bibcode=2001JEnM...19..219J |s2cid=98003295 |language=en |issn=0737-0652}}</ref>
'''1,3,3-trinitroazetidin''' ('''TNAZ''') je visoko energično [[heterociklično jedinjenje]] koje se smatra potencijalnom zamenom za [[Тринитротолуен|TNT]] zbog svoje niske tačke topljenja ({{convert|101|C|F K}}) i dobre termičke stabilnosti ({{convert|240|C|F K}}). '''TNAZ''' su prvi sintetizovali Arčibald et al. 1990.<ref name="arch">{{cite journal | doi = 10.1021/jo00296a066| title = Synthesis and x-ray crystal structure of 1,3,3-trinitroazetidine| journal = The Journal of Organic Chemistry| volume = 55| issue = 9| pages = 2920–2924| year = 1990| last1 = Archibald| first1 = T. G| last2 = Gilardi| first2 = Richard| last3 = Baum| first3 = K| last4 = George| first4 = Clifford}}</ref> Poznato je nekoliko puteva sinteze, a masovna proizvodnja od nekoliko stotina kilograma serija je demonstrirana u Nacionalnoj laboratoriji u [[Округ Лос Аламос (Нови Мексико)|Los Alamosu]].<ref>{{cite journal |last1=Coburn |first1=Michael D. |last2=Hiskey |first2=Michael A. |last3=Archibald |first3=Thomas G. |title=Scale-up and waste-minimization of the Los Alamos process for 1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ) |journal=Waste Management |date=January 1998 |volume=17 |issue=2–3 |pages=143–146 |doi=10.1016/S0956-053X(97)10013-7 |bibcode=1998WaMan..17..143C }}</ref><ref name="book">{{cite book |last1=Viswanath |first1=Dabir S. |last2=Ghosh |first2=Tushar K. |last3=Boddu |first3=Veera M. |title=Emerging Energetic Materials: Synthesis, Physicochemical, and Detonation Properties |chapter=1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ) |date=2018 |pages=293–307 |language=en|doi=10.1007/978-94-024-1201-7_11 |isbn = 978-94-024-1199-7 }}</ref><ref>{{cite journal |last1=Jalový |first1=Zdenek |last2=Zeman |first2=Svatopluk |last3=Suceska |first3=Muhamed |last4=Vávra |first4=Pave |last5=Dudek |first5=Kamil |last6=Rajic |first6=Masa |title=1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ). Part I. Syntheses and properties |journal=Journal of Energetic Materials |date=1 June 2001 |volume=19 |issue=2 |pages=219–239 |doi=10.1080/07370650108216127 |bibcode=2001JEnM...19..219J |s2cid=98003295 |language=en |issn=0737-0652}}</ref>


== Istorija ==
== Istorija ==  


'''1,3,3-trinitroazetidin''' supstanca je prvi put pronađena 1983. godine i intenzivno je istraživana 1990-ih kao moguća komponenta vojnog [[eksploziv]]a. Zamena [[Тринитротолуен|TNT-a]] sa '''TNAZ-om''' u livenim smešama sa [[oktogen]]om dovela bi do umerenog povećanja jačine takvih [[eksploziv]]a (sa 330 kbar na 380 kbar).
'''1,3,3-trinitroazetidin''' supstanca je prvi put pronađena 1983. godine i intenzivno je istraživana 1990-ih kao moguća komponenta vojnog [[eksploziv]]a. Zamena [[Тринитротолуен|TNT-a]] sa '''TNAZ-om''' u livenim smešama sa [[oktogen]]om dovela bi do umerenog povećanja jačine takvih [[eksploziv]]a (sa 330 kbar na 380 kbar).

Верзија на датум 7. фебруар 2026. у 23:48

Шаблон:Chembox-lat 1,3,3-trinitroazetidin (TNAZ) je visoko energično heterociklično jedinjenje koje se smatra potencijalnom zamenom za TNT zbog svoje niske tačke topljenja (101 °C (214 °F; 374 K)) i dobre termičke stabilnosti (240 °C (464 °F; 513 K)). TNAZ su prvi sintetizovali Arčibald et al. 1990.[1] Poznato je nekoliko puteva sinteze, a masovna proizvodnja od nekoliko stotina kilograma serija je demonstrirana u Nacionalnoj laboratoriji u Los Alamosu.[2][3][4]

Istorija

1,3,3-trinitroazetidin supstanca je prvi put pronađena 1983. godine i intenzivno je istraživana 1990-ih kao moguća komponenta vojnog eksploziva. Zamena TNT-a sa TNAZ-om u livenim smešama sa oktogenom dovela bi do umerenog povećanja jačine takvih eksploziva (sa 330 kbar na 380 kbar).

Proizvodnja

U prvoj fazi, 1-terc-butil-3-azetidinol se dobija reakcijom epihlorohidrina sa terc-butilaminom, koji se postepenom nitracijom pretvara u 1,3,3-trinitroazetidin.[5][1] Prinos od ove implementacije je prilično nizak. [6] Alternativna sinteza se zasniva na 3-amino-1,2-propandiolu, koji je ciklizovan u odgovarajući derivat azetidina korišćenjem litijum hidrida nakon uvođenja p-toluensulfonil i terc-butildimetilsilil zaštitnih grupa. Intermedijerno jedinjenje nastaje nakon oksidacije sa hrom trioksidom i reakcije sa hidroksilaminom i konvertuje se u oksimski intermedijer, koji se zatim oksidativno nitrira sa azotnom kiselinom da bi se dobilo ciljno trinitro jedinjenje.[6]

Svojstva

1,3,3-trinitroazetidin (TNAZ) je bela kristalna supstanca sa niskom tačkom topljenja (101 °C (214 °F; 374 K)) i gustinom od 1,84 g/cm³. To je snažan liveni eksploziv koji se nalazi između oktogena i heksogena (Pcj 364 kbar, energija detonacije 6.343 kJ/kg), a brzina detonacije sa 9000 m/s-1. Takvi liveni TNAZ i HMX eksplozivi bi nadmašili oktogeni PBX (oko 370 kbar), koji su i dalje najmoćniji vojni eksplozivi (glavna primena u protivvazdušnim i protivtenkovskim projektilima).[7][8]

Jedinjenje kristališe u ortorombičkoj rešetki sa prostornom grupom Pbca. Termoliza se dešava počevši od oko 240—250 °C (464—482 °F; 513—523 K) sa produktima raspadanja koji uključuju azot-dioksid, azot-oksid, azotnu kiselinu, ugljen-dioksid i formaldehid. Ima toplotu raspadanja od 6.343 kJ/kg i detonacioni pritisak od 36,4 GPa.[6]

Upotreba

1,3,3-trinitroazetidin (TNAZ) nije uveden jer ima previsoku osetljivost (poput pentrita) – pa su mnogo osetljiviji od eksploziva na bazi livenog TNT-a – a savremeni zahtevi za vojnom municijom su više prema sistemima na bazi polimernih veziva (PBX) – niti livenim mešavinama sa TNT-om više nije prikladan. Zbog svoje fleksibilnosti, PBX mogu, na primer, bolje da apsorbuju udarce. Međutim, savremeni razvoj dovodi i do oksadiazola sa niskom tačkom topljenja. Takva jedinjenja imaju Pcj od oko 300 kbar i osetljivost sličnu TNT-u - i mogu se koristiti u skladu sa savremenim bezbednosnim zahtevima.

Reference

  1. ↑ a b Archibald, T. G; Gilardi, Richard; Baum, K; George, Clifford (1990). „Synthesis and x-ray crystal structure of 1,3,3-trinitroazetidine”. The Journal of Organic Chemistry. 55 (9): 2920—2924. doi:10.1021/jo00296a066. 
  2. ↑ Coburn, Michael D.; Hiskey, Michael A.; Archibald, Thomas G. (January 1998). „Scale-up and waste-minimization of the Los Alamos process for 1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ)”. Waste Management. 17 (2–3): 143—146. Bibcode:1998WaMan..17..143C. doi:10.1016/S0956-053X(97)10013-7. 
  3. ↑ Viswanath, Dabir S.; Ghosh, Tushar K.; Boddu, Veera M. (2018). „1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ)”. Emerging Energetic Materials: Synthesis, Physicochemical, and Detonation Properties (на језику: English). стр. 293—307. ISBN 978-94-024-1199-7. doi:10.1007/978-94-024-1201-7_11. 
  4. ↑ Jalový, Zdenek; Zeman, Svatopluk; Suceska, Muhamed; Vávra, Pave; Dudek, Kamil; Rajic, Masa (1 June 2001). „1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ). Part I. Syntheses and properties”. Journal of Energetic Materials (на језику: English). 19 (2): 219—239. Bibcode:2001JEnM...19..219J. ISSN 0737-0652. doi:10.1080/07370650108216127. 
  5. ↑ Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A. (2008). Explosivstoffe. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32009-7. 
  6. ↑ a b c Axenrod, Theodore; Watnick, Clara; Yazdekhasti, Hamid; Dave, Paritosh R (1993). „Synthesis of 1,3,3-trinitroazetidine”. Tetrahedron Letters. 34 (42): 6677—6680. doi:10.1016/S0040-4039(00)61673-8. 
  7. ↑ Archibald, T. G.; Gilardi, Richard; Baum, K.; George, Clifford (1990). „Synthesis and x-ray crystal structure of 1,3,3-trinitroazetidine”. The Journal of Organic Chemistry. 55 (9): 2920—2924. doi:10.1021/jo00296a066. 
  8. ↑ Jalový, Zdenek; Zeman, Svatopluk; Suceska, Muhamed; Vávra, Pave; Dudek, Kamil; Rajic, Masa (2001). „1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ). Part I. Syntheses and properties”. Journal of Energetic Materials. 19 (2): 219—239. Bibcode:2001JEnM...19..219J. doi:10.1080/07370650108216127. 


Шаблон:Подножје

Преузето из „https://vojnaenciklopedija.com/vojnaenciklopedija/index.php?title=1,3,3-trinitroazetidin&oldid=17122”