Азоксибензен
Азоксибензен је органско једињење са формулом C6Х5Н(О)НЦ6Х5. То је жута чврста супстанца која има ниску тачку топљења. [1] Молекул има планарно језгро C2Н2О. Дужина НН и НО везе је скоро иста на 1,23 А. [2]
Припрема
Може се припремити делимичним смањењем нитробензена. Ова реакција је предложена да се настави путем посредовања фенилхидроксиламина и нитрозобензена: [1]
- ПхНХОХ + ПхНО → ПхН(О)НПх + Х2О
Друга опција је оксидација анилина водоник-пероксидом у ацетонитрилу на 50 °Ц (122 °Ф; 323 К). У овој реакцији, пХ треба одржавати око 8, да би се активирао водоник-пероксид и истовремено избегло превише ослобађања кисеоника. Прво се оксидује ацетонитрил, формирајући имин хидропероксид. Затим, ова међуфаза оксидује анилин у азоксибензен. [4]
- ЦХ3ЦН + Х2О2 → [ЦХ3C(ООХ)=НХ]
- 2 ПхНХ2 + 3 [ЦХ3C(ООХ)=НХ] → ПхН(О)НПх + 3 ЦХ3C(О)НХ2 + 2 Х2О
- ПхНО2 + На3АсО3/НаОХ→ Пх−Н+О−=Н-Пх
Још једна од опција када се Азоксибензен добија редукцијом нитробензена са натријум арсенитом, који се, пак, добија растварањем арсеник(III) оксида у воденој бази. Након обраде, производ се издваја у облику жутих кристала. [3]
- <матх>\матхсф{ПхНО_2 \xригхтарроw[НаОХ, Х_2О]{Ас_2О_3} ПхН=Н^+(О^-)Пх}</матх>
Својства
Топлота разлагања одређена коришћењем ДСЦ је −258 кЈ мол−1 или −1303 кЈ кг−1. [4]
Хемијска својства
Азоксибензен реагује са алуминијум хлоридом у ЦС2 или са ацетил хлоридом, дајући пара-хлоразобензен. Ако се иста реакција одвија у бензену, производи се само пара-фенилазобензен. [5]
На сличан начин, азоксибензен реагује са алкил и арилсулфонил хлоридима, како би произвео заменске производе у пара положају са извесном додатком орто супституционог производа. Ако уместо сулфонил хлорида узмемо одговарајуће анхидриде, реакција доводи до стварања само парапроизвода. [5]
При реакцији са антимон(V) хлоридом долази до таложења комплекса чије топлотно распадање води до производа орто-хидроксилације. [5]
Референце
- ↑ 1,0 1,1 Х. Е. Бигелоw; Алберт Палмер (1931). „Азоxyбензене”. Органиц Сyнтхесес. 11: 16. дои:10.15227/оргсyн.011.0016.
- ↑ С. П. Г. Мартíнез; С. Бернèс (2007). „транс-Дипхенyлдиазене Оxиде”. Ацта Црyсталлограпхица Сецтион Е. 63 (8): о3639. дои:10.1107/С1600536807035787.
- ↑ Бигелоw Х. Е., Палмер А. (1935). „Азоxyбензене”. Орг. Сyн (на језику: Енглисх). 11: 16. дои:10.15227/оргсyн.011.0016.
- ↑ Греwер, Т.; Клаис, О.: Еxотхерме Зерсетзунг - Унтерсуцхунген дер цхарактеристисцхен Стоффеигенсцхафтен. стр. 9.,. ИСБН 3-18-400855-X.ВДИ-Верлаг, Сцхрифтенреихе "Хуманисиерунг дес Арбеитслебенс", Банд 84, Дüсселдорф 1988,
- ↑ 5,0 5,1 5,2 ЕРОС (2016)