Azoksibenzen

Azoksibenzen je organsko jedinjenje sa formulom C₆H₅N(O)NC₆H₅. To je žuta čvrsta supstanca koja ima nisku tačku topljenja. Molekul ima planarno jezgro C₂N₂O. Dužina NN i NO veze je skoro ista na 1,23 A.

Priprema

Može se pripremiti delimičnim smanjenjem nitrobenzena. Ova reakcija je predložena da se nastavi putem posredovanja fenilhidroksilamina i nitrozobenzena:

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H₂O

Druga opcija je oksidacija anilina vodonik-peroksidom u acetonitrilu na 50 °C (122 °F; 323 K). U ovoj reakciji, pH treba održavati oko 8, da bi se aktivirao vodonik-peroksid i istovremeno izbeglo previše oslobađanja kiseonika. Prvo se oksiduje acetonitril, formirajući imin hidroperoksid. Zatim, ova međufaza oksiduje anilin u azoksibenzen. [4]

CH₃CN + H₂O₂ → [CH₃C(OOH)=NH]

2 PhNH₂ + 3 [CH₃C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH₃C(O)NH₂ + 2 H₂O

PhNO2 + Na₃AsO₃/NaOH→ Ph−N⁺O⁻=N-Ph

Još jedna od opcija kada se Azoksibenzen dobija redukcijom nitrobenzena sa natrijum arsenitom, koji se, pak, dobija rastvaranjem arsenik(III) oksida u vodenoj bazi. Nakon obrade, proizvod se издваја u obliku žutih kristala.

<math>\mathsf{PhNO_2 \xrightarrow[NaOH, H_2O]{As_2O_3} PhN=N^+(O^-)Ph}</math>

Svojstva

Toplota razlaganja određena korišćenjem DSC je −258 kJ mol⁻¹ ili −1303 kJ kg⁻¹.

Hemijska svojstva

Azoksibenzen reaguje sa aluminijum hloridom u CS₂ ili sa acetil hloridom, dajući para-hlorazobenzen. Ako se ista reakcija odvija u benzenu, proizvodi se samo para-fenilazobenzen.

Upotreba azoksibenzena

Na sličan način, azoksibenzen reaguje sa alkil i arilsulfonil hloridima, kako bi proizveo zamenske proizvode u para položaju sa izvesnom dodatkom orto supstitucionog proizvoda. Ako umesto sulfonil hlorida uzmemo odgovarajuće anhidride, reakcija dovodi do stvaranja samo paraproizvoda.

Upotreba azoksibenzena

Pri reakciji sa antimon(V) hloridom dolazi do taloženja kompleksa čije toplotno raspadanje vodi do proizvoda orto-hidroksilacije.

Upotreba azoksibenzena

Literatura

• Шаблон:Статья