Пређи на садржај

1,3,3-тринитроазетидин

Izvor: Vojna Enciklopedija

Шаблон:Цхембоx-лат 1,3,3-тринитроазетидин (ТНАЗ) је високо енергично хетероциклично једињење које се сматра потенцијалном заменом за ТНТ због своје ниске тачке топљења (101 °Ц (214 °Ф; 374 К)) и добре термичке стабилности (240 °Ц (464 °Ф; 513 К)). ТНАЗ су први синтетизовали Арчибалд ет ал. 1990.[1] Познато је неколико путева синтезе, а масовна производња од неколико стотина килограма серија је демонстрирана у Националној лабораторији у Лос Аламосу.[2][3][4]

Историја

1,3,3-тринитроазетидин супстанца је први пут пронађена 1983. године и интензивно је истраживана 1990-их као могућа компонента војног експлозива. Замена ТНТ-а са ТНАЗ-ом у ливеним смешама са октогеном довела би до умереног повећања јачине таквих експлозива (са 330 кбар на 380 кбар).

Производња

У првој фази, 1-терц-бутил-3-азетидинол се добија реакцијом епихлорохидрина са терц-бутиламином, који се постепеном нитрацијом претвара у 1,3,3-тринитроазетидин.[5][1] Принос од ове имплементације је прилично низак. [6] Алтернативна синтеза се заснива на 3-амино-1,2-пропандиолу, који је циклизован у одговарајући дериват азетидина коришћењем литијум хидрида након увођења п-толуенсулфонил и терц-бутилдиметилсилил заштитних група. Интермедијерно једињење настаје након оксидације са хром триоксидом и реакције са хидроксиламином и конвертује се у оксимски интермедијер, који се затим оксидативно нитрира са азотном киселином да би се добило циљно тринитро једињење.[6]

Својства

1,3,3-тринитроазетидин (ТНАЗ) је бела кристална супстанца са ниском тачком топљења (101 °Ц (214 °Ф; 374 К)) и густином од 1,84 г/цм³. То је снажан ливени експлозив који се налази између октогена и хексогена (Пцј 364 кбар, енергија детонације 6.343 кЈ/кг), а брзина детонације са 9000 м/с-1. Такви ливени ТНАЗ и ХМX експлозиви би надмашили октогени ПБX (око 370 кбар), који су и даље најмоћнији војни експлозиви (главна примена у противваздушним и противтенковским пројектилима).[7][8]

Једињење кристалише у орторомбичкој решетки са просторном групом Пбца. Термолиза се дешава почевши од око 240—250 °Ц (464—482 °Ф; 513—523 К) са продуктима распадања који укључују азот-диоксид, азот-оксид, азотну киселину, угљен-диоксид и формалдехид. Има топлоту распадања од 6.343 кЈ/кг и детонациони притисак од 36,4 ГПа.[6]

Употреба

1,3,3-тринитроазетидин (ТНАЗ) није уведен јер има превисоку осетљивост (попут пентрита) – па су много осетљивији од експлозива на бази ливеног ТНТ-а – а савремени захтеви за војном муницијом су више према системима на бази полимерних везива (ПБX) – нити ливеним мешавинама са ТНТ-ом више није прикладан. Због своје флексибилности, ПБX могу, на пример, боље да апсорбују ударце. Међутим, савремени развој доводи и до оксадиазола са ниском тачком топљења. Таква једињења имају Пцј од око 300 кбар и осетљивост сличну ТНТ-у - и могу се користити у складу са савременим безбедносним захтевима.

Референце

  1. ↑ 1,0 1,1 Арцхибалд, Т. Г; Гиларди, Рицхард; Баум, К; Георге, Цлиффорд (1990). „Сyнтхесис анд x-раy црyстал струцтуре оф 1,3,3-тринитроазетидине”. Тхе Јоурнал оф Органиц Цхемистрy. 55 (9): 2920—2924. дои:10.1021/јо00296а066. 
  2. ↑ Цобурн, Мицхаел D.; Хискеy, Мицхаел А.; Арцхибалд, Тхомас Г. (Јануарy 1998). „Сцале-уп анд wасте-минимизатион оф тхе Лос Аламос процесс фор 1,3,3-тринитроазетидине (ТНАЗ)”. Wасте Манагемент. 17 (2–3): 143—146. Бибцоде:1998WаМан..17..143Ц. дои:10.1016/С0956-053X(97)10013-7. 
  3. ↑ Висwанатх, Дабир С.; Гхосх, Тусхар К.; Бодду, Веера M. (2018). „1,3,3-Тринитроазетидине (ТНАЗ)”. Емергинг Енергетиц Материалс: Сyнтхесис, Пхyсицоцхемицал, анд Детонатион Пропертиес (на језику: Енглисх). стр. 293—307. ИСБН 978-94-024-1199-7. дои:10.1007/978-94-024-1201-7_11. 
  4. ↑ Јаловý, Зденек; Земан, Сватоплук; Суцеска, Мухамед; Вáвра, Паве; Дудек, Камил; Рајиц, Маса (1 Јуне 2001). „1,3,3-тринитроазетидине (ТНАЗ). Парт I. Сyнтхесес анд пропертиес”. Јоурнал оф Енергетиц Материалс (на језику: Енглисх). 19 (2): 219—239. Бибцоде:2001ЈЕнМ...19..219Ј. ИССН 0737-0652. дои:10.1080/07370650108216127. 
  5. ↑ Кöхлер, Ј.; Меyер, Р.; Хомбург, А. (2008). Еxплосивстоффе. Wеинхеим: Wилеy-ВЦХ. ИСБН 978-3-527-32009-7. 
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 Аxенрод, Тхеодоре; Wатницк, Цлара; Yаздекхасти, Хамид; Даве, Паритосх Р (1993). „Сyнтхесис оф 1,3,3-тринитроазетидине”. Тетрахедрон Леттерс. 34 (42): 6677—6680. дои:10.1016/С0040-4039(00)61673-8. 
  7. ↑ Арцхибалд, Т. Г.; Гиларди, Рицхард; Баум, К.; Георге, Цлиффорд (1990). „Сyнтхесис анд x-раy црyстал струцтуре оф 1,3,3-тринитроазетидине”. Тхе Јоурнал оф Органиц Цхемистрy. 55 (9): 2920—2924. дои:10.1021/јо00296а066. 
  8. ↑ Јаловý, Зденек; Земан, Сватоплук; Суцеска, Мухамед; Вáвра, Паве; Дудек, Камил; Рајиц, Маса (2001). „1,3,3-тринитроазетидине (ТНАЗ). Парт I. Сyнтхесес анд пропертиес”. Јоурнал оф Енергетиц Материалс. 19 (2): 219—239. Бибцоде:2001ЈЕнМ...19..219Ј. дои:10.1080/07370650108216127. 


Шаблон:Подножје

Преузето из „https://vojnaenciklopedija.com/vojnaenciklopedija/index.php?title=1,3,3-trinitroazetidin&oldid=16906”