2,4,6-Тринитробензојева киселина
2,4,6-Тринитробензојева киселина (ТНБА) је органско једињење са формулом (О2Н)3C6Х2ЦО2Х. То је високоексплозивни нитровани дериват бензојеве киселине.
Припрема и реакције
2,4,6-Тринитробензојева киселина се добија оксидацијом 2,4,6-Тринитротолуена (ТНТ). Настаје оксидацијом ТНТ-а и азотне киселине хлоратом [1] и дихроматом. [2]
При загревању, 2,4,6-Тринитробензојева киселина се подвргава декарбоксилацији да би се добио 1,3,5-Тринитробензен. [3] Редукција са калајем даје 2,4,6-Триаминобензенску киселину, прекурзор флороглуцинола (1,3,5-трихидроксибензен). [4]
2,4,6-Тринитробензоева киселина се може добити из тринитротолуена реакцијом са раствором калијум перманганата на 80—100 °Ц (176—212 °Ф; 353—373 К) и сумпорном киселином:
- 5Ц6Х2(НО3)3ЦХ3 + 6КМнО4 + 9Х2СО4 → 5Ц6Х2(НО3)3ЦООХ + 3К2СО4 + 6МнСО4 + 14Х2О
Карактеристике
2,4,6-тринитробензојева киселина формира жуте кристале у облику игле. [5] Због −М ефекта три нитро групе, има значајно већу киселост у поређењу са бензојевом киселином, нитробензојевом киселином и 3,5-динитробензојевом киселином. Због тога је пКс вредност (0,65) одговарајуће нижа (бензојева киселина: 4,20). [6]
Експлозивне карактеристике
2,4,6-Тринитробензојева киселина је експлозивна супстанца. Уврштена је на листу експлозивних материја у складу са законом. [7]
Важни индикатори експлозије су:
- Експлозивна топлота: 2894 кЈ·кг−1 (Х2О (г)) [5]
- Нормална запремина гаса: 872 л·кг−1 [5]
- Специфична енергија: 871 кЈ·кг−1[5]
- Тест челичне чауре: гранични пречник 2 мм [5]
- Деформација оловног блока: 28,3 цм3·г−1 [5]
- Осетљивост на ударце: 10 Н·м [5]
- Осетљивост на трење: нема реакције до оптерећења игле од 353 Н [5]
Хемијска својства
2,4,6-Тринитробензоева киселина има способност да истисне многе киселине из својих соли, као што су соли угљене киселине као што су калцијум карбонат (кречњак), калијум карбонат (сода бикарбона):
- 2Ц6Х2(НО3)3ЦООХ + ЦаЦО3 → Ца[C6Х2(НО3)3ЦОО]2 + ЦО2↑ + Х2О
- 2Ц6Х2(НО3)3ЦООХ + К2ЦО3 → 2Ц6Х2(НО3)3ЦООК + ЦО2↑ + Х2О
Безбедоносна упутства
На температури од 190 °Ц (374 °Ф; 463 К) долази до егзотермне пре-реакције (декарбоксилације) са ослобађањем угљен-диоксида у тринитробензену. [7] Тешки метали формирају експлозивне соли које су осетљиве на топлоту и ударце.[7]
Види још
Референце
- ↑ Броwн, D. Ј. (1947). „Импровед препаратион оф 2:4:6-тринитробензоиц ацид”. Јоурнал оф тхе Социетy оф Цхемицал Индустрy (на језику: Енглисх). 66 (5): 168. дои:10.1002/јцтб.5000660510.
- ↑ Цларке, Х. Т.; Хартман, W. W. (1922). „2,4,6-Тринитробензоиц Ацид”. Органиц Сyнтхесес. 2: 95. дои:10.15227/оргсyн.002.0095.
- ↑ Цларке, Х. Т.; Хартман, W. W. (1922). „1,3,5-Тринитробензене”. Органиц Сyнтхесес. 2: 93. дои:10.15227/оргсyн.002.0093.
- ↑ Цларке, Х. Т.; Хартман, W. W. (1929). „Пхлороглуцинол”. Органиц Сyнтхесес. 9: 74. дои:10.15227/оргсyн.009.0074.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Кöхлер, Ј.; Меyер, Р.; Хомбург, А.: Еxплосивстоффе, зехнте, воллстäндиг üберарбеитете Ауфлаге, Wилеy-ВЦХ, Wеинхеим 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ ЦРЦ Хандбоок оф Таблес фор Органиц Цомпоунд Идентифицатион, Тхирд Едитион, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 Шаблон:GESTIS