Pređi na sadržaj

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina

Izvor: Vojna Enciklopedija

Шаблон:Chembox

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina (TNBA) je organsko jedinjenje sa formulom (O2N)3C6H2CO2H. To je visokoeksplozivni nitrovani derivat benzojeve kiseline.

Priprema i reakcije

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se dobija oksidacijom 2,4,6-Trinitrotoluena (TNT). Nastaje oksidacijom TNT-a i azotne kiseline hloratom [1] i dihromatom. [2]

Pri zagrevanju, 2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina se podvrgava dekarboksilaciji da bi se dobio 1,3,5-Trinitrobenzen. [3] Redukcija sa kalajem daje 2,4,6-Triaminobenzensku kiselinu, prekurzor floroglucinola (1,3,5-trihidroksibenzen). [4]

2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina se može dobiti iz trinitrotoluena reakcijom sa rastvorom kalijum permanganata na 80—100 °C (176—212 °F; 353—373 K) i sumpornom kiselinom:

5C6H2(NO3)3CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H2(NO3)3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Karakteristike

2,4,6-trinitrobenzojeva kiselina formira žute kristale u obliku igle. [5] Zbog −M efekta tri nitro grupe, ima značajno veću kiselost u poređenju sa benzojevom kiselinom, nitrobenzojevom kiselinom i 3,5-dinitrobenzojevom kiselinom. Zbog toga je pKs vrednost (0,65) odgovarajuće niža (benzojeva kiselina: 4,20). [6]

Eksplozivne karakteristike

2,4,6-Trinitrobenzojeva kiselina je eksplozivna supstanca. Uvrštena je na listu eksplozivnih materija u skladu sa zakonom. [7]

Važni indikatori eksplozije su:

  • Eksplozivna toplota: 2894 kJ·kg−1 (H2O (g)) [5]
  • Normalna zapremina gasa: 872 l·kg−1 [5]
  • Specifična energija: 871 kJ·kg−1[5]
  • Test čelične čaure: granični prečnik 2 mm [5]
  • Deformacija olovnog bloka: 28,3 cm3·g−1 [5]
  • Osetljivost na udarce: 10 N·m [5]
  • Osetljivost na trenje: nema reakcije do opterećenja igle od 353 N [5]

Hemijska svojstva

2,4,6-Trinitrobenzoeva kiselina ima sposobnost da istisne mnoge kiseline iz svojih soli, kao što su soli ugljene kiseline kao što su kalcijum karbonat (krečnjak), kalijum karbonat (soda bikarbona):

2C6H2(NO3)3COOH + CaCO3 → Ca[C6H2(NO3)3COO]2 + CO2↑ + H2O
2C6H2(NO3)3COOH + K2CO3 → 2C6H2(NO3)3COOK + CO2↑ + H2O

Bezbedonosna uputstva

Na temperaturi od 190 °C (374 °F; 463 K) dolazi do egzotermne pre-reakcije (dekarboksilacije) sa oslobađanjem ugljen-dioksida u trinitrobenzenu. [7] Teški metali formiraju eksplozivne soli koje su osetljive na toplotu i udarce.[7]

Vidi još

Reference

  1. ↑ Brown, D. J. (1947). „Improved preparation of 2:4:6-trinitrobenzoic acid”. Journal of the Society of Chemical Industry (на језику: English). 66 (5): 168. doi:10.1002/jctb.5000660510. 
  2. ↑ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „2,4,6-Trinitrobenzoic Acid”. Organic Syntheses. 2: 95. doi:10.15227/orgsyn.002.0095. 
  3. ↑ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1922). „1,3,5-Trinitrobenzene”. Organic Syntheses. 2: 93. doi:10.15227/orgsyn.002.0093. 
  4. ↑ Clarke, H. T.; Hartman, W. W. (1929). „Phloroglucinol”. Organic Syntheses. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074. 
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
  6. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 Шаблон:GESTIS

Шаблон:Подножје

Preuzeto iz „https://vojnaenciklopedija.com/vojnaenciklopedija/index.php?title=2,4,6-Trinitrobenzojeva_kiselina&oldid=16908”