Пређи на садржај

Дибромоацетилен

Izvor: Vojna Enciklopedija

Шаблон:Цхембоx

Дибромацетилен је молекуларно хемијско једињење које садржи ацетилен, чији је водоник замењен бромом.

Дибромоацетилен, познат и као 1,2-Дибромоетин, има хемијску формулу C2Х2Бр2. Да бисмо израчунали његову молекуларну масу, потребно је сумирати атомске масе свих атома у молекулу.

Атомске масе елемената су приближно:

  • - Угљеник (C): 12.01 аму (атомских масених јединица)
  • - Водоник (Х): 1.008 аму
  • - Бром (Бр): 79.904 аму

Молекуларна маса дибромоацетилена би била: 2(12.01 аму) + 2(1.008 аму) + 2(79.904 аму) = 24.02 аму + 2.016 аму + 159.808 аму = 185.844 аму

Дакле, молекуларна маса дибромоацетилена је приближно 185.844 аму. У пракси, молекуларну масу често изражавамо у грамима по молу (г/мол), тако да би у овом случају молекуларна маса била 185.844 г/мол.

Производња

Дибромоацетилен се може добити реакцијом 1,1,2-трибромоетилена са калијум хидроксидом. Ова метода има опасност од изазивање експлозије. [1]

Други начин је реаговање ацетилена са фенил литијумом (на −50 °Ц (−58 °Ф; 223 К)) да би се добио литијум ацетилид, који затим реагује са бромом да би се добио производ. [2]

Још један начин је реакција ацетилена са натријум хипобромитом НаОБр. [3]

Особине

  • Молекулска формула: <цхем>Ц2Х2Бр2</цхем>
  • ЦАС број: 593-50-7
  • Физичко стање: Безбојна течност
  • Тачка топљења: −76 °Ц (−105 °Ф; 197 К)
  • Тачка врелишта (кључања): 89 °Ц (192 °Ф; 362 К)
  • Густоћа: 1,89 г/цм³
  • Растворљивост: Растворљив у ацетону, етеру и бензену

Својства

Дибромоацетилен је експлозиван и осетљив на ваздух. [3] Његов изглед је прозирна течност слична води. Има слаткаст мирис, али ствара бели дим (белу пару) у ваздуху која тада мирише као озон, вероватно зато што ствара озон. [1] Дибромацетилен изазива сузе у очима. [1]

Дибромацетилен се може полимеризовати у полидибромоацетилен коришћењем катализатора као што су титанијум тетрахлорид и триетилалуминијум. Полидибромоацетилен је црне боје, електрично проводљив и стабилан на ваздуху температурама преко 200 °Ц (392 °Ф; 473 К). [3]

Инфрацрвени спектар показује апсорпцију на 2185 цм−1 због симетричног растезања на Ц≡Ц вези, 832 цм−1 асиметричног растезања на C-Бр вези, 311 цм−1 савијања на З облику БрЦЦ, 267 симетричног растезања на свим везама, и 167 цм−1 за савијање у облику слова C. [1]

Физичка својства

  • Дибромоацетилен је безбојна течност са оштром мирису.
  • Има високу густину због присуства бромових атома.
  • Тачка кључања и тачка топљења овог једињења могу варирати, али генерално има релативно ниску тачку топљења и средње високу тачку кључања у поређењу са нехалогенираним алкенским једињењима.

Хемијска својства

  • Дибромоацетилен може учествовати у различитим хемијским реакцијама захваљујући присуству алкин (ацетилен) везе и бромових атома.
  • Алкин веза је врло реактивна због троструке везе између угљеникових атома, што омогућава различите адиционе реакције.
  • Бромови атоми чине дибромоацетилен реактивним према нуклеофилима, што може довести до супституционих реакција где бромови атоми могу бити замењени другим групама.

Реакције

У ваздуху се дибромоацетилен спонтано запали стварајући црни чађави дим и црвени пламен. Када се загреје, експлодира, стварајући угљеник и друге супстанце. Спорија реакција са кисеоником и водом стварају оксалну киселину и бромоводонична киселина и друге супстанце које садрже бром. Реакција са јодидом водоника даје дибромојодоетилен. Дибромоацетилен реагује са бромом да би се добио тетрабромоетен. [4]

Дибромоацетилен реагује са Апиезоном L, који се користи као вакуум маст у дестилацији, па његова употреба није погодна са овим хемикалијама. [1]

Сигурност и руковање

  • Као и сва халогенирана органска једињења, дибромоацетилен може бити токсичан и опасан по здравље ако се не рукује правилно.
  • Може бити корозиван и иритантан за кожу, очи и респираторни систем.
  • Треба га чувати у добро затвореним посудама на хладном и сувом месту, далеко од извора топлоте, искри, отвореног пламена и јаких оксиданса.

Употреба

Дибромоацетилен се углавном користи у истраживањима у органијској синтези. Користи се и као прекурсор за друге хемикалије, као што су полимери и фармацеутски производи.

  • Дибромоацетилен се користи у органској синтези као реагенс или као полазно једињење за синтезу других хемијских спојева.
  • Може се користити у производњи фармацеутика, полимера и других специјализованих хемијских производа.

Реактивност и стабилност

  • Као алкин, дибромоацетилен је склона полимеризацији, што може бити иницирано топлотом, светлошћу или присуством катализатора.
  • Стабилност једињења може бити погођена присуством нечистоћа или под одређеним условима складиштења.

Токсичност

Дибромоацетилен је такође мутаген и канцероген и уколико сте изложени дибромоацетилену, потражите хитну медицинску помоћ.

Безбедност

Због своје експлозивне природе, рад са дибромоацетиленом треба да обављају само искусни хемичари у одговарајуће опремљеним лабораторијима. Треба носити заштитну одећу, рукавице и наочаре.

Референце

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Клостер-Јенсон, Елсе (1971). „Препаратион анд пхyсицал цхарацтеризатион оф пуре хетеро анд хомо дихалоацетyленес”. Тетрахедрон. 27 (1): 33—49. дои:10.1016/С0040-4020(01)92395-6. 
  2. ↑ Меијере, Армин де (2014). Сциенце оф Сyнтхесис: Хоубен-Wеyл Метходс оф Молецулар Трансформатионс Вол. 24: Тхрее Царбон-Хетероатом Бондс: Кетене Ацеталс анд Yне-X Цомпоундс (на језику: Енглисх). Георг Тхиеме Верлаг. стр. 1191—1192. ИСБН 978-3-13-178171-0. 
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 Лебен, С.; Јаневски, А.; Шебеник, А.; Осредкар, У. (Маy 1992). „Тхе сyнтхесис анд цхарацтеризатион оф полyдибромоацетyлене” (ПДФ). Полyмер Буллетин. 28 (3): 287—292. дои:10.1007/БФ00294824. 
  4. ↑ Сартори, Марио (1939). Тхе Wар Гасес Цхемистрy анд Аналyсис. Превод: L. W. МАРРИСОН. Неw Yорк: D. Ван Ностранд Цо., Инц. стр. 51. 

Спољашње везе

Шаблон:Подножје

Преузето из „https://vojnaenciklopedija.com/vojnaenciklopedija/index.php?title=Dibromoacetilen&oldid=16942”