1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol
1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol, koji se često u šali naziva azidoazid azid,[1] je heterociklično neorgansko jedinjenje sa formulom C2N14.[2] To je veoma reaktivan i izuzetno osetljiv eksploziv.
Sinteza
1-Diazidokarbamoil-5-azidotetrazol je proizveden diazotizacijom triaminogvanidinijum hlorida sa natrijum nitritom u ultra-prečišćenoj vodi.[2] Druga sinteza koristi reakciju metateze između izocijanogen tetrabromida u acetonu i vodenog rastvora natrijum azida.[3] Ovo prvo formira izocijanogen tetraazid, „otvoreni“ izomer C2N14, koji na sobnoj temperaturi brzo prolazi kroz ireverzibilnu reakciju ciklizacije da bi se formirao tetrazolni prsten.[4]
Svojstva
Molekul C2N14 je monociklični tetrazol sa tri azidne grupe. Ovaj oblik prstena je u ravnoteži sa izocijanogen tetraazidom, izomernom acikličnom strukturom za koju je dugo poznato da brzo cikliše do tetrazola.[4]
To je jedno iz porodice azotnih jedinjenja visoke energije u kojima atomi azota nemaju jake trostruke veze. Ova nestabilnost čini mnoga takva jedinjenja podložnim eksplozivnom raspadanju, oslobađajući gas azota.
Ovaj tetrazolni eksploziv ima temperaturu raspadanja od 124 °C (255 °F; 397 K). Veoma je osetljiv, sa osetljivošću na udar nižom od 0,25 džula. Međutim, manje je osetljiv od azot trijodida. Razlaganje se može pokrenuti kontaktom ili korišćenjem laserskog zraka.[5] Iz ovih razloga, često se pogrešno tvrdi da je najosetljivije jedinjenje na svetu.[6][1]
Reference
- ↑ 1,0 1,1 Lowe, Derek (9 January 2013). „Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Архивирано из оригинала на датум 7 May 2021. Приступљено 24 February 2018.
- ↑ 2,0 2,1 Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (26 April 2011). „C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227—4229. PMID 21472944. doi:10.1002/anie.201100300.
- ↑ Шаблон:Cite patent
- ↑ 4,0 4,1 Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). „Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (12): 3499—3502. ISSN 1521-3773. PMID 23404921. doi:10.1002/anie.201209170.
- ↑ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (2011-11-09). „New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal. 7 (1): 214—224. ISSN 1861-4728. PMID 22069147. doi:10.1002/asia.201100632.
- ↑ „Beware Of Azidoazide Azide, The World's Most Explosive Chemical”. Discovery (на језику: English). Приступљено 2022-04-05.