Пређи на садржај

Dinitrobenzen

Iz Vojne Enciklopedije

Dinitrobenzeni su hemijska jedinjenja sastavljena od benzenskog prstena i dva supstituenta nitro grupe (-NO2). Tri moguća rasporeda nitro grupa daju tri izomera, 1,2-Dinitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen i 1,4-dinitrobenzen. Svaki izomer ima hemijsku formulu: C6H4N2O4 i molarnu masu od oko 168,11 g/mol. 1,3-dinitrobenzen je najčešći izomer i koristi se u proizvodnji eksploziva.

Svojstva

Svi Dinitrobenzeni su kristalne čvrste materije. Tačke ključanja tri izomera su relativno blizu; međutim, tačke topljenja se značajno razlikuju. Najvišu tačku topljenja ima 1,4-dinitrobenzen, i ima najveću simetriju.

​
Dinitrobenzeni
Preferentno IUPAC ime 1,2-Dinitrobenzen 1,3-Dinitrobenzen 1,4-Dinitrobenzen
Druga imena o-Dinitrobenzen m-Dinitrobenzen p-Dinitrobenzen
Hemijska struktura Датотека:P-Dinitrobenzol.svg
CAS registarski broj 528-29-0 99-65-0 100-25-4
25154-54-5 (Nespecifikovani izomeri) [1]
PubChem PubChem 10707 PubChem 7452 PubChem 7492
Hemijska formula C6H4N2O4
Molarna masa 168.11 g/mol
Magnetska osetljivost -65.98·10−6 cm3/mol -70.53·10−6 cm3/mol -68.30·10−6 cm3/mol
Fizičko stanje Čvrst
Izgled bela čvrsta materija žućkasta čvrsta supstanca bledo žuta čvrsta supstanca [2]
Tačka topljenja 118 °C (244 °F; 391 K) [3] 89,6 °C (193,3 °F; 362,8 K) [4] 174 °C (345 °F; 447 K) [5]
Tačka ključanja 318 °C (604 °F; 591 K) [3] 297 °C (567 °F; 570 K) [4] 299 °C (570 °F; 572 K) [6]
Gustina 1.565 g/cm3 (17 °C (63 °F; 290 K)) [6] 1.575 g/cm3 (18 °C (64 °F; 291 K)) [6] 1.625 g/cm3 (18 °C (64 °F; 291 K)) [6]
Napon pare 0.08 Pa (30 °C (86 °F; 303 K)) [7] 0.07 Pa (30 °C (86 °F; 303 K)) [7]
0.34 Pa (50 °C (122 °F; 323 K)) [7] 0.23 Pa (50 °C (122 °F; 323 K)) [7]
Rastvorljivost Nerastvorljivo u vodi
GHS piktogrami opasnosti Датотека:GHS-pictogram-skull.svg Датотека:GHS-pictogram-silhouette.svg Датотека:GHS-pictogram-pollu.svg
GHS izjava o opasnosti Шаблон:H-phrases
GHS izjave o merama predostrožnosti Шаблон:P-phrases

Reaktivnost

To su jedinjenja koja predstavljaju značajnu nestabilnost i zapaljivost, sa tačkom paljenja od 150 °C (302 °F; 423 K) za orto i meta izomere.

To su nestabilna jedinjenja, osetljiva na toplotu, udarce i plamen. Orto-dinitrobenzen može da detonira kada je izložen toploti ili plamenu. Meta-dinitrobenzen može da detonira pri udaru ili kada se zagreje u zatvorenom prostoru. Svi izomeri su isparljivi kada su izloženi vodenoj pari.

Oni su nekompatibilni sa jakim oksidantima, a kontakt sa alkalijama i metalima (kao što su kalaj i cink) može izazvati povišenje temperature i povećan pritisak u posudama. Pomešani sa azotnom kiselinom, svi izomeri mogu biti izuzetno eksplozivni.

Njihovo razlaganje, posebno tokom sagorevanja, proizvodi toksične gasove i pare kao što su oksidi azota i ugljen-monoksid.

Aplikacije

U proizvodnji celuloida, u raznim organskim sintezama, posebno u sintezi boja, kako finalnih tako i međuproizvoda, u proizvodnji eksploziva, u proizvodnji farmaceutskih proizvoda (lekova).

Dinitrobenzeni se koriste za dobijanje amina redukcijom, koji imaju veliku primenu u proizvodnji boja i farmaceutskih proizvoda.

1,2-dinitrobenzen se koristi kao zamena za kamfor u proizvodnji celuloznog nitrata.

Vidi još

Reference

  1. ↑ Шаблон:GESTIS
  2. ↑ E. B. Starkey (1939). „P-DINITROBENZENE”. Organic Syntheses. 19: 40. doi:10.15227/orgsyn.019.0040. 
  3. ↑ 3,0 3,1 Шаблон:GESTIS
  4. ↑ 4,0 4,1 Шаблон:GESTIS
  5. ↑ Шаблон:GESTIS
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 Félix-Rivera, Hilsamar (2011). „Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338K temperature range”. Thermochimica Acta. 514 (1–2): 37—43. doi:10.1016/j.tca.2010.11.034. )

Spoljašnje veze

Шаблон:Подножје

Преузето из „https://vojnaenciklopedija.com/vojnaenciklopedija/index.php?title=Dinitrobenzen&oldid=16944”